Desde la época precolombina esta era una región habitada por tribus amerindias, especialmente los Chimilas, de familia lingüística Chibcha.

Luego llegaron los españoles y con ellos la conquista y la colonización, lo cual dio lugar a la triple mezcla de tipo racial y cultural que hoy caracteriza a la gente de Valledupar, dado que con ellos llegaron también los esclavos de raza negra traídos de África a principios de siglo XVI.

Aunque en 1544 hubo una fundación dirigida por Francisco de Salguero, esta no fue reconocida oficialmente; la fundación definitiva tuvo lugar el 6 de enero de 1550 por parte del capitán español Hernando de Santana, quien bautizó este asentamiento con el nombre de Ciudad de los Santos Reyes del Valle del Cacique Upar, en honor al cacique que gobernaba estos pueblos indígenas y en consideración a la fiesta católica que se conmemora en esa fecha.

Este fue uno de los primeros territorios en América que se levantó contra el régimen monárquico español, hasta lograr su independencia el 4 de febrero de 1813, según consta en acta cuyo texto puede leerse en una placa a la entrada del edificio donde funciona la Alcaldía de Valledupar. Es una fecha que por lo general ha pasado inadvertida; el año pasado, el alcalde Rubén ‘AVA’ Carvajal organizó actos conmemorativos y ordenó por decreto que en adelante se celebren actos para recordar esa efemérides.

En 1850 Valledupar se convirtió en capital de Provincia y en 1864, fue erigida capital del Departamento del Valle de Upar del Estado Federal del Magdalena, con sede presidencial en una de las más tradicionales casas de la Plaza Alfonso López.

Con los cambios administrativos pasó a ser un municipio del Departamento del Magdalena y entonces la región entró en un gran letargo debido a su dependencia política de Santa Marta. Eso cambió radicalmente a partir de 1967, cuando un grupo de vallenatos logró la cristalización del sueño de independizarse del Magdalena, al expedirse la ley 25 que creó el nuevo departamento del Cesar y designó como su capital a Valledupar, que desde entonces aceleró su desarrollo y comenzó a ser visible en el ámbito nacional.

A Valledupar se le conoce como capital mundial del vallenato porque aquí nació la música colombiana más conocida en el mundo, conformada cuando el acordeón, instrumento de origen europeo, enamoró a la guacharaca de los nativos indígenas, y a la caja de la raza negra, que juntos son el acompañamiento perfecto para la inagotable producción poética de los compositores de esta región.

La más grande expresión de esta música se da anualmente en el Festival de la Leyenda Vallenata, que es una de las más importantes fiestas culturales en Colombia.

Desde hace 41 años, cuando fue creado por Alfonso López Michelsen, Consuelo Araujonoguera, el maestro Rafael Escalona y otros vallenatos, elige como Rey Vallenato al que mejor interprete el acordeón en un evento que concentra miles de turistas de Colombia y del mundo.

Más allá de la música, hay más para ofrecer en materia cultural, como sus danzas, entre ellas El Pilón, en el cual dos grupos de parejas danzaban por las calles al ritmo de versos que sus capitanes iban improvisando en sana competencia; el pilón se mantiene vigente con el desfile de piloneros que anualmente abre el Festival Vallenato.

También perduran danzas centenarias como el Chicote y Las Cucambas, de las etnias indígenas que habitan las estribaciones de la Sierra Nevada.

El atractivo de esta ciudad incluye leyendas como la de Santo Ecce-Homo, de cuya aparición se cuenta que ocurrió luego de que un desconocido pidiera herramientas para construir una imagen y se encerró en la iglesia durante muchos días, al final de los cuales, al abrir, encontraron que el hombre había desaparecido y en cambio estaba la nueva figura del Ecce-Homo.

Otra leyenda, la del Milagro de la Virgen, conmemorada el 29 de abril, es recreada todos los años por sus devotos con la dramatización ‘Las Cargas’, para recordar la forma en que los españoles fueron salvados milagrosamente por la Virgen del Rosario del incendio de la ciudad y del envenenamiento con barbasco que los indios les prepararon para vengar la afrenta cometida por la esposa de un español contra una de las indígenas a su servicio.

También es famosa la leyenda de La Sirena en que se convirtió una joven al bañarse en Semana Santa en el Río Guatapurí, desobedeciendo a sus padres, que se lo habían prohibido para mantener una vieja tradición.

Se suman las celebraciones de semana santa en Valledupar y Valencia de Jesús, que están entre las más lucidas de la región.